Разорвав государственную связь с Новгородом, Псков уже не мог рассчитывать на его помощь
Когда в 1348 г. на Новгород напали Шведы и Новгородцы, в свою очередь, обратились за помощью ко Пскову, то Псковичи воспользовались этим случаем, чтобы совсем сбросить с себя зависимость от своей метрополии.
Они заключили с Новгородом договор (Болотовский), по которому Псков стал называться уже не пригородом, а младшим братом Новгорода. Отныне Псковские посадники должны были назначаться не Новгородом, а Псковским вечем. Пскович не мог быть вызван на суд в Новгород. Новгородский владыка должен был назначать своим наместником непременно Псковича, а не Новгородца. В сущности, фактически все эти права уже давно были у Пскова, и теперь последовало только юридическое их закрепление.
Псков — самостоятельное народоправство.
Разорвав государственную связь с Новгородом, Псков уже не мог рассчитывать на его помощь. Расправляться с недругами ему приходилось только своими силами. Если и раньше, состоя державным обладателем Пскова, Новгород не спешил подавать ему боевую помощь, то те-
перь, в качестве «старшего брата-, не только вполне предоставил его собственной судьбе, но, случалось, и сам хаживал на него войною. А между тем враги по-прежнему нападали на Псковские владения. Особенно тяжко приходилось Пскову от Немцев, которые, по своему обычаю, обрушивались на него внезапно, посреди глубокого мира. За 100 лет, протекших со времени Болотовского договора, Псков вел не менее 10 больших войн с Орденом и Литвою; промежутки же между ними могли быть названы только -худым миром», ибо пограничные набеги, насилия, грабежи и убийства не прекращались. В эти мирные промежутки Псковичи спешили возводить новые укрепления, дабы не быть застигнутыми врасплох, и окружали свою область новыми пригородами-крепостями. До падения Пскова у него были следующие пригороды: на Великой: Опоч-ка, Воронач, Дубок, Остров, Котельно и Володимерец; вблизи Ворона-ча — Врев; вблизи Котельна — Выбор; между Великою и Черехою — Кошкин городок; на южной границе: Вышгородок, Коложе, Красный, Заво-лочье и Ржев; на западной границе: Изборск, Велье, Новый Городец и Логозовицы; на северной границе: Гдов, Озолица и Кобылье. Большинство их было выстроено в XIV и XV стол.
Судьба Пскова намечалась ходом исторических событий. Было ясно, что выдерживать постоянно жестокую борьбу с сильными соседями будет, рано или поздно, не под силу Псковичам; что им понадобится покровительство какого-нибудь сильного союзника и что это покровительство будет в ущерб Псковской самобытности. Естественным союзником являлось единокровное и единоверное Московское великое княжество. Москва, собирательница Руси, к концу XIV века настолько окрепла, что могла потягаться даже с Ордою. Давняя соперница Москвы — Тверь -была ослаблена и истощена непосильною борьбою. К Москве невольно тянули мелкие княжества и области разгромленной и обессиленной Руси; к Москве же пришлось обратиться и изнемогавшему Пскову. В1400 году Псковичи просили великого князя Василия Дмитриевича дать им князя по своему выбору.
Василий прислал им князя Ивана Всеволодовича, внука несчастного Тверского князя Александра Михайловича. С тех пор у Псковичей вошло в обычай брать князей от руки великого князя Московского, причем почти всегда назначался тот князь, которого указывали сами Псковичи, по выбору веча. Так прошло более 40 лет, в течение которых Псковская независимость ничем не была нарушена: князья присягали (целовали крест) только одному Пскову, все Псковские власти выбирались вечем — словом, все шло по-старому. Московские князья хотя и не воевали ни с кем из-за Пскова, но всегда помогали ему улаживать недоразумения с соседями, принимали живое участие в заключении мирных договоров, стараясь при этом выгадать поболее в пользу Пскова, а главное — присылали во Псков хорошо вооруженные дружины, одно присутствие которых сдерживало иногда воинственные замыслы соседей. Благодаря этому сильному покровительству, Псков оканчивал все свои войны благополучно, без умаления своей территории. Но здравый государственный смысл Московских великих князей не допускал иной политики, кроме государственной, и потому всякая помощь, оказанная Москвою, должна была в конце концов принести Москве ту или иную положительную выгоду. В1442 г., во время страшного мора, умер Псковский князь Александр Иванович, и Псковичи готовились избрать себе другого; как вдруг на следующий год к ним явился из Москвы Литовско-Русский князь Александр Васильевич Чарторижский. Он прислан был во Псков на княжение от имени великого князя Московского, без спросу и ведома Псковичей. Таким образом, нежданный гость являлся уже не самостоятельным Псковским князем, а наместником великого князя Московского, и Псковичи должны были целовать крест не только Чарториж-скому, но и Василию Темному. Псковичи подчинились этому новшеству, тем более, что Чарторижский, очевидно, пришелся им по душе. Это был князь умный, деятельный и отважный. Он происходил из дома Гедимина и был православным, как большинство тогдашних Литовских князей.