На Куликовом поле в 1380 году

В дневнике Батория, где отмечены главные события похода на Псков, так описывается крепость Остров: «Замок построен на островке, посреди реки, небольшой, каменный, имеющий четыре же каменных башни».

(В то время колокольная Никольской церкви находилась на входе в главные ворота и, вероятно, была принята за башню).

Приступ лёгкий, отмечается в дневнике, но нужно идти через воду, которая достигает по пояс пехотинцу. Стены не очень толстые, но, вероятно, за ними построены другие, и между ними засыпана земля. Далее говорится, что стены в башнях и крепости без малого две сажени толщины, сделаны из белого тёсаного камня. Сам замок хотя и небольшой, но хорошенький; вода омывает со всех сторон островок, на котором он расположен.

В период осады крепости в дневнике Батория говорится: «В Острове наших бьют и убивают». Оценивая положения войск Батория под Псковом, Н.М. Карамзин писал: «То истина, что Псков спас Россию от опасности, и память сей важной заслуги не изгладится из нашей истории, доколе мы не утратили любви к отечеству и своей жизни». В защиту отечества при этих событиях внесли определённый вклад и островичи.

Они принимали активное участие в битве на Куликовом поле в 1380 году, в 1512 году ходили на Смоленск, захваченный Литвой, в 1565 году участвовали в боях с Литвой за освобождение земли Псковской. Последний раз литовцы вторглись на островские земли в 1634 году, выжгли посад Острова, но крепость штурмовать не решились и были изгнаны.

Очень часто приходилось принимать на себя тяжкие удары врагов и соседям Острова: Опочке, Выбору, Дубкову, Владимирцу, Вреву, Вышгород-ку, Велье, Воронину. В летописи находим много фактов, когда островичи оказывали активную помощь своим соседям в защите от иноземных нашествий. Часто оказывали военную помощь Острову и соседи.

При Петре I произошло воссоединение России с Прибалтикой. Границы русского государства отодвинулись далеко на запад. С конца XVIII века Псков утрачивает своё прежнее военно-стратегическое значение. То же самое происходит и с Островом. С этого времени наш город живёт и развивается как небольшой центр местного ремесленного производства и торговли.

В эти годы строительство в Острове велось незначительное. Особое внимание уделялось сооружению церковных зданий. Так, в 1770 году был построен Троицкий собор, в 1793 году — каменное здание Покровской церкви, в 1819 — церковь Жён-Мироносиц.

В 1777 году Остров стал уездным городом, в 1781 году утверждён его герб: в верхней части щита — изображение герба Пскова, в нижней — остров среди реки и на нём три дуба в голубом поле льна.

Оживление в строительстве и развитии города наблюдается со второй половины XIX — начала XX

веков. Оно было вызвано тем, что в 1849 году было закончено строительство нового тракта С-Петербург — Киев, в 1860-1861 годах прошла через Остров или почти через Остров железная дорога С-Петербург — Варшава. Остров оказался на двух важных магистралях.

В 1849 году начато ив 1853 году закончено строительство цепных мостов через Великую, которые и в настоящее время украшают наш город. Сто-имость этих мостов составила по тому времени большую сумму 295.915 рублей 43,5 копейки. Руководил этим строительством инженер путей

сообщения Краснопольский, за что он был награждён орденом Св. Анны.

В этот период в городе заметно развивается ремесленное производство и особенно торговля. По товарообороту Остров быстро выходит на первое место (после Пскова). На его рынок привозили изделия из Опочки, Новоржева. Особенно бойко шла торговля льном. В 1893 году город имел 17 льноскладов с миллионными оборотами, здесь работали агенты иностранных фирм, скупающих волокно и семена.